fenil propanoid

Fenil propanoid mewakili kelompok besar produk alamiah yang diturunkan dari asam amino fenilalanin dan tirosin atau dalam beberapa kasus, di tengah jalur biosintesisnya melalui biosintesis asam sikimat. Seperti yang terlihat dari namanya, kebanyakan senyawa yang terkandung dalam strurkturnya adalah cincin fenil yang terletak dalam tiga sisi rantai karbon propana. Karena kebanyakan fenil propanoid di alam merupakan fenolik dengan satu atau lebih kelompok hidroksil dalam cincin aromatis, maka sering disebut sebagai tumbuhan fenolik. Beberapa senyawa dianggap sebagai penyingkatan fenil propanoid baik tanpa rantai samping seperti katekol atau dengan cincin samping dengan satu atom karbon seperti asam gallat, asam benzoat, sacicin, metal salisilat, dan vanillin, atau dua atom karbon seperti 2-fenil etanol. Dalam beberapa kasus rantai sisi dari dua fenil propanoid saling berinteraksi membentuk turunan bisfenil propanoid yang disebut lignan atau neolignan. Dengan flavonoid satu cincin aromatis dan rantai smping C₃ nya mempunyai asal usul fenil propanoid dari p-kumarol KoA yang diturunkan dari fenilalanin, dan cincin aromtis lain dalam molekul adalah sebagai hasil dari kondensasi dengan tiga molekul malonil KoA melalui biosintesis poliketida.

Fenil propanoid juga bertindak sebagai unit pembangun dalam pembentukan polimer dengan berat molekul besar dalam tumbuhan. Dua jenis utama fenil propanoid adalah lignin dan tannin. Lignin dipisahkan dalam lapisan sekunder dinding sel dalam hubungan dengan matrik selulosa dimana kelompok hidroksil fenolik lignin diikat hydrogen atau secara kovalen terhubung dengan hemi selulosa. Lignin memberikan sumbangan pada penguatan dinding sel, dan kemampuan untuk mensintesisnya diperkirakan mempunyai faktor penentu dalam evolusi adaptasi tumbuhan pada habitat terestial karena hanya dengan dinding sel yang terlignifikasi dapat dimungkinkan untuk membentuk cabang yang keras pada tanaman berkayu dan pepohonan. Tanin tumbuhan adalah suatu macam kelompok dari senyawa fenolik yang berhubungan secara primer dalam kemampuan mereka untuk berhubungan secara kompleks dengan protein. Mereka biasanya dibagi ke dalam dua kelompok, tannin terkondensasi, biasanya disebut sebagai proantosianidin dan tannin yang dapat dihidrolisis.

CIRI UMUM DAN TATA NAMA SENYAWA FENIL PROPANOID

Fenil propanoid merupakan senyawa fenol alam yang mempunyai cincin aromatik dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon. Golongan fenil propanoid yang paling tersebar luas adalah asam hidroksi sinamat, yaitu suatu senyawa yang merupakan bangunan dasar lignin. Senyawa fenil propanoid yang berasal dari turunan sinamat berwujud kristal putih dan sedikit larut dalam air. Empat macam asam hidroksi sinamat banyak terdapat dalam tumbuhan. Keempat senyawa tersebut yaitu asam ferulat, sinapat, kafeat dan p-kumarat. Senyawa fenil propanoid merupakan salah satu kelompok senyawa fenol utama yang berasal dari jalur shikimat. Senyawa-senyawa fenol ini mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari cincin benzena (C₆) yang terikat pada ujung rantai karbon propana (C₃).

Tidak ada tata nama yang spesifik untuk senyawa turunan fenil propanoid karena penomorannya tidak selalu dari rantai alifatiknya, yakni propane tetapi dapat juga berdasarkan kerangka karboaromatiknya. Penomorannya dimulai berdasarkan gugus fungsi yang mengikuti.

Struktur dasar fenil propanoid

KLASIFIKASI FENIL PROPANOID

Beberapa klasifikasi jenis senyawa yang termasuk fenil propanoid yaitu:

1.      Turunan sinamat

Asam sinamat memiliki rumus kimia C₆H₅CHCHCOOH atau C₉H₈O₂, berwujud kristal putih, sedikit larut dalam air, dan mempunyai titik leleh 133°C serta titik didih 300°C. Asam sinamat termasuk senyawa fenol yang dihasilkan dari lintasan asam sikimat dan reaksi berikutnya. Bahan dasarnya adalah fenilalanin dan tirosin sama seperti asam kafeat, asam p-kumarat, dan asam ferulat. Keempat senyawa tersebut penting bukan karena terdapat melimpah dalam bentuk tak terikat (bebas), melainkan karena mereka diubah menjadi beberapa turunan di samping protein. Turunannya termasuk fitoaleksin, kumarin, lignin, dan berbagai flavonoid seperti antosianin. Diklasifikasi sebagai asam karboksilat tak jenuh, ia terjadi secara alami pada sejumlah tanaman. Senyawa ini secara bebas larut dalam pelarut-pelarut organik.Ia berada baik sebagai isomer cis maupun trans, meskipun kemudian lebih umum.

2.      Turunan kumarin

Kumarin dan turunannya adalah senyawa yang sangat reaktif. Keberadaan gugus metil di posisi C₄ atau C₆ membuat inti kumarin lebih reaktif, dan dapat mengakibatkan inti kumarin menjalani reaksi halogenasi serta kondensasi dengan aldehida. C₆ pada cincin aromatik dapat mengalami serangan elektrofilik, misalnya sulfonasi atau reaksi asilasi Friedel-Craft. Sebuah substituen metil pada inti kumarin bereaksi secara berbeda, tergantung pada posisi serangan. Sebagai contoh, sebuah gugus metil yang terikat pada C₆ atau C₄ lebih reaktif dari gugus metil di posisi C₃ atau C₅

3.      Turunan alilfenol

Senyawa-senyawa alilfenol dan propenilfenol adalah dua jenis senyawa fenilpropanoida yang berkaitan satu sama lainnya. Senyawa-senyawa ini umumnya ditemukan bersama-sama dalam minyak atsiri dari tumbuhan umbeliferae atau tumbuhan lain yang digunakan sebagai rempah-rempah.

senyawa fenil propanoid dapat diringkas sebagai berikut :

a.       transformasi L-fenilalanina dan L-tirosin dalam tumbuhan dapat berlangsung sbb.

b.      kedua asam amino ini seimbang dengan asam fenilpiruvat/asam p-hidroksi fenilpiruvat.

c.       fenilalanin terlibat transformasi menjadi trans asam sinamat, tirosin terlibat proses lain.

d.      rantai samping gugus karboksilat terlepas, beta-feniletilamina dan beta-fenilasetaldehida, biasa disertai dengan gugus hidroksil pada aromatis

e.       metabolit fenilalanina (dan tirosin) dengan asam amino tetap utuh dikenal Fenilpropanoid.

f.       merupakan senyawa fenol umum pada tumbuhan tinggi.

g.      dibiosintesis lewat jelur shikimat

h.      ciri satu cincin benzena tersubstitusi dengan rantai karbon propil

i.        pola oksidasi teratur, maksimum sebagai trihidroksi, bisa 3,4-dihidroksi, 4-hidroksi atau sama sekali tidak

Permasalahn

Adakah tanaman yang mengandung fenil propanoid? Jika ada tolong sebutkan dan apa fungsi dari fenil propanoid pada tanaman, !